Fondé par le trinidado/canadien Drew Gonsalves, Kobo Town, tire son nom d’un quartier historique de Port Of Spain, capitale de Trinidad, qui selon la légende est le berceau du Calypso. Style musical proche du Mento jamaicain, le Calypso est comme un miroir de la société trinidadienne. C’est certes une musique de fête, véritable bande son du Carnaval de Trinidad mais c’est également une satire sociale, éloge du double sens, dans laquelle tous les thèmes sont abordés sans censure. L’esclavage, les rapports entre les classes sociales, les sexes, mais aussi les petits problèmes du quotidien.

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